TCO-PEG-DBCO(环辛炔-聚乙二醇-反式环辛烯)是一种基于聚乙二醇(PEG)的双功能化分子,常用于生物偶联和点击化学(Click Chemistry)反应。它结合了环辛炔(TCO)和二苯并环辛炔(DBCO)两种反应基团,通过聚乙二醇链连接。
化学结构
核心结构:
PEG链:聚乙二醇(PEG)是一种具有良好水溶性和生物相容性的柔性聚合物链,常用于连接不同的功能基团。
TCO(环辛炔):反式环辛烯(TCO)是一种环状炔烃,具有较高的反应活性,常用于与四氮杂卓(Tz)的逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应。
DBCO(二苯并环辛炔):二苯并环辛炔(DBCO)是一种稳定的炔烃衍生物,常用于与叠氮基团(-N3)的铜催化的点击化学(CuAAC)反应。
连接方式:
TCO和DBCO分别连接在PEG链的两端,PEG链的长度可以根据需要进行调整(例如,PEG的分子量可以从几百到数千道尔顿不等)。
物理化学性质
外观:通常为无色或淡黄色液体或固体,具体形态取决于PEG的分子量。
溶解性:具有良好的水溶性和有机溶剂溶解性,常溶于水、DMSO、DMF、乙醇等。
稳定性:在常温下相对稳定,但需避免强酸、强碱或高温环境,以防止PEG链的降解或反应基团的分解。
应用领域
生物偶联:
双功能连接:TCO-PEG-DBCO可以同时连接两种不同的生物分子或材料。例如,TCO端可以与四氮杂卓修饰的分子(如蛋白质、抗体或核酸)反应,而DBCO端可以与叠氮基修饰的分子反应。
多价偶联:通过PEG链的柔性,可以实现多价偶联,增强分子间的相互作用。
生物医学应用:
药物递送:用于构建多功能化的纳米载体,将药物分子和靶向分子同时连接到PEG链上,提高药物的靶向性和稳定性。
生物传感器:用于连接生物识别元件(如抗体、酶)和信号报告分子,构建高灵敏度的生物传感器。
材料科学:
表面修饰:用于修饰纳米材料或生物材料表面,通过TCO和DBCO的反应性,引入功能性分子或配体。
QY小编zyl分享2025.3.3